Как «вырастить» органическую молекулу!

Химики-органики любят говорить, что они в состоянии строить молекулы веществ, как строители складывают здание из кирпичей или блоков. Как им это удается? Если в качестве реагентов использовать органические вещества, одно из которых содержит атом металла, а другое — атом галогена, и при этом создать условия, благоприятные для возникновения новых химических связей металл — галоген, то можно добиться соединения остающихся фрагментов молекул исходных реактивов между собой. Такие процессы характерны, например, для реакции Вюрца. Реакция была открыта Вюрцем в 1855 г. и является одной из важнейших для получения насыщенных углеводородов (алканов).

Например, для получения этана С2Н6 к раствору иодметана СН31 в этиловом эфире (С2Н5)20 добавляют металлический натрий (см. 6.44): 2CH3I + 2Na = C2H6 f + 2NaI.

Здесь происходит соединение двух фрагментов — метильных радикалов *СН3 — и удлинение углеводородной цепочки, при этом образуется этан. А для синтеза ароматических соединений используют «модификацию Фиттига»: C6H5Br+CH3Br+2Na = С6Н5СН3 + 2NaBr.

В этой реакции на смесь бромбензола С6Н5Вг и бромметана СН3Вг действуют металлическим натрием Na. Продукт реакции — толуол СбН5СН3. Фиттиг открыл эту реакцию в 1885 г.

Если в подобном процессе участвует алкоголят металла, например этилат натрия C2H5ONa, то можно «выстроить» молекулу эфира в соответствии с реакцией Уильямсона. Александер Уильямсон (1824—1904), английский химик-органик, президент Лондонского королевского общества, открыл эту реакцию в 1852 г.

Она позволяет получать простые эфиры (см. 6.50) из алкоголятов металлов и ал кил галоген идов. Например, синтез метилэтилового эфира С2Н5ОСН3 проводят смешиванием этилата натрия с иодметаном СН31: C2H5ONa + CH3I = С2Н5ОСН3 + Nat.